In den Jahren nach dem Zweiten Weltkrieg entstand langsam das heutige Geschäftsfeldportfolio der W.D.R. Zunächst kam der Ausflugsverkehr zum Liniendienst hinzu, einige Jahre später expandierte die Reederei durch Übernahme des ÖPNV auf Föhr und Amrum auch landseitig. Das Reedereigeschäft heutigen Zuschnitts entstand schließlich 1971, als die W.D.R. mit der Amrumer Schiffahrts-AG (ASAG) fusionierte. Die 1960 von Kapitän August Jakobs gegründete ASAG führte die Tradition der Familie Jakobs im Halligversorgungsverkehr fort. Begonnen hatte die Halligversorgung 1905 mit einem Boot von Langeneß aus, später kam ein etwas größeres Segelschiff in Fahrt.

Ihrer Pionierfunktion wurde die Familie Jakobs einmal mehr 1927 gerecht, als sie das moderne, für 40 Personen zugelassene Motorschiff "Hilligenlei" in Dienst stellte. Nach dem Zweiten Weltkrieg wurde regelmäßig die Linie Bongsiel - Langeneß - Hooge - Amrum bedient, durch die Eindeichung Bongsiels wurde später Schlüttsiel neuer Festlandshafen. 1968 stellte die ASAG mit der 212 BRT großen "Amrum" ein modernes Fährschiff in Dienst, das 481 Passagiere und 20 Pkw befördern konnte. Durch die Übernahme der ASAG verlor die W.D.R. auch im Verkehr nach Amrum ihren letzten Wettbewerber. Die übernommene "Amrum" kam noch bis 1991 weiter zwischen Schlüttsiel und Wittdün zum Einsatz, bevor sie durch einen größeren Neubau ersetzt werden konnte.

1971 ließ die W.D.R. das Fahrwasser vor Dagebüll ausbaggern, damit konnte ein tideunabhängiger Fahrplan eingeführt werden. Zwischen Anfang der 1970er und Mitte der 1990er Jahre stellte die W.D.R. zahlreiche Neubauten in Dienst und passte sich damit den steigenden Beförderungszahlen an. Den Abschluss des Neubauprogramms bildete 1995 das heutige Flaggschiff "Nordfriesland", das - ebenso wie alle anderen Neubauten der W.D.R. seit Ende des Zweiten Weltkriegs - bei der Husumer Schiffswerft entstand. Absolutes Rekordjahr in der Unternehmensgeschichte wurde 1992, als die W.D.R. über 2,25 Mio. Passagiere und 300.000 Pkw beförderte.

Dabei handelte es sich jedoch um einen vorübergehenden Boom, der seine Ursache vor allem in der deutschen Wiedervereinigung und einer großen Anzahl ostdeutscher Urlaubsgäste hatte.